Свое сотрудничество Дик и Ларри начали с того, что вместе сочинили несколько комедий для ежегодного университетского шоу. В 1919 году песня Роджерса и Харта "Any Old Place With You" была включена в бродвейскую комедию "А Lonely Romeo". Так состоялся их профессиональный дебют. Первое полноценное шоу молодых авторов, которое называлось "Poor Little Ritz Girl", имело не самую счастливую судьбу — к тому времени, когда спектакль открылся на Бродвее, продюсеры отказались от значительной части материала, написанного друзьями.

В 1925 году по заказу бродвейского театра "Garrick" Роджерс и Харт сочинили ревю "Garrick Gaities". Это благотворительное шоу должно было идти в течение одной недели, однако нью-йоркская публика встретила спектакль с таким энтузиазмом (особенно песню "Manhattan"), что в результате ревю сыграли 211 раз.