В восьмидесятых и девяностых годах Принс продолжал заниматься тем, чему посвятил всю свою жизнь — режиссурой. Он ставил оперные спектакли в Метрополитан Опера, Нью-Йорк Сити Опера, Сан-Франциско опера, Хьюстон Гранд Опера, Венской Штатсопер и в театре Колон (Буэнос-Айрес).

Хэл Принс вдохнул жизнь в мюзикл Кандера и Эбба "Поцелуй Женщины-Паука" ("Kiss of the Spider Woman"), и под его мастерским руководством это шоу с довольно трудной судьбой завоевало, наконец, признание публики. В 1995 году Гарольд Принс взялся за "Плавучий театр" ("Show Boat") и создал безупречную версию этого классического шоу. Спектакль принес ему двадцатую награду Тони. В этой постановке он восстановил купюры, особенно уделив внимание проблеме взаимоотношений представителей разных рас — теме, не утратившей актуальности и в девяностые годы.