Гарольд Принс стал режиссером первого мюзикла Джона Кандера (John Kander) — "Семейное дело" ("A Family Affair", 1962). Позднее, когда образовался тандем Кандер-Эбб, Принс поставил шоу "Флора — Красная Угроза" ("Flora, the Red Menace", 1962), "Кабаре" ("Cabaret", 1966), и, уже в девятостых, "Поцелуй Женщины-Паука" ("Kiss of the Spider Woman", 1993). Работая над "Кабаре", Принс стремился найти особый сценический язык, близкий к кино. Вместе с художником Борисом Аронсоном (Boris Aronson) они нашли неожиданное решение — над сценой было подвешено огромное зеркало, в нем публика видела свое отражение и таким образом ощущала себя по-настоящему вовлеченной в трагические события спектакля. Размещенный на сцене оркестр становился частью Кит Кэт Клуба, где царил конферансье в исполнении Джоэла Грея. Мюзикл "Кабаре" стал настоящим прорывом и принес Гарольду Принсу первую награду Тони за режиссерскую работу. Когда в 1987 году Принс восстановил постановку, стало понятно, что его стиль уже устарел. Только в девяностых нашелся режиссер — Сэм Мендес (Sam Mendes — "Красота по-американски", "American Beauty") — которому удалось по-новому взглянуть на этот спектакль.