Первое бродвейское шоу Хэла Принса, мюзикл "Игры на пижамной фабрике" ("Pajama Game", 1954), принесло начинающему продюсеру премию Тони в номинации "Лучший мюзикл". На следующий год Принс взялся за мюзикл "Проклятые янки" ("Damn Yankees") и получил еще одну статуэтку.

Принс обратился к несвойственному музыкальному театру материалу еще в конце пятидесятых, когда вместе с Артуром Лоуренцем (Arthur Laurents), Леонардом Бернстайном (Leonard Bernstein), Джеромом Роббинсом (Jerome Robbins) и Стивеном Сондхаймом (Stephen Sondheim) взялся за создание современной версии трагедии Шекспира "Ромео и Джульетта". В музыкальной драме, получившей название "Вестсайдская история" ("West-Side Story"), вместо враждующих семейств веронских аристократов действовали молодежные группировки с нью-йоркских улиц. Несмотря на восторженный прием и номинацию на премию Тони, немногие смогли по-настоящему оценить эту постановку, значительно опередившую свое время, и только удачная экранизация возвела "Вестсайдскую историю" в ранг классики.